مشتقات المركّبات الهيدروكربونيّة وتفاعلاتها بالتفصيل

سنشرح الآن المركبات الهيدروكربونية وأنواعها المختلفة والأهمية الاقتصادية لهذه المركبات ونذكر أيضًا مشتقات الهيدروكربونات المختلفة.

الهيدروكربونات

وهي مركبات كيميائية عضوية تتكون فقط من “عنصري الهيدروجين والكربون”. ترتبط ذرات الكربون لتشكيل بنية المركب، وترتبط بذرات الهيدروجين بعدة طرق مختلفة.

إنه مكون رئيسي للغاز الطبيعي والزيوت ومواد التشحيم والمواد الخام المستخدمة في إنتاج البلاستيك والألياف والمطاط والمتفجرات والمواد الكيميائية الصناعية.

توجد الكربوهيدرات في الأشجار والنباتات على شكل أصباغ تسمى الكاروتينات، والتي توجد في الجزر والخضروات الورقية. الهيدروكربونات عبارة عن مركبات عضوية بسيطة، وعلى الرغم من أنها تتكون من ذرتين مختلفتين فقط، إلا أن هناك عدة مجموعات منها.

ويرجع ذلك إلى تكوين سلاسل ذات أطوال مختلفة، وسلاسل متفرعة وحلقات من ذرات الكربون، أو مزيج من هذه التوليفات. توجد في العديد من النباتات والحيوانات وأنواع الوقود الأحفوري المشتقة منها. قد يكون كذلك. محضرة في المعامل.

انظر أيضًا: موضوع حول العنصر الأول في الجدول الدوري في الكيمياء

أنواع الهيدروكربونات

قسم الكيميائيون في القرن التاسع عشر الهيدروكربونات إلى مجموعتين رئيسيتين اعتمادًا على مصادرها وخصائصها، وهما:

الهيدروكربونات الأليفاتية

تُعرف باسم الهيدروكربونات الأليفاتية، والتي تنتج عن التحلل الكيميائي للدهون أو الزيوت وتنقسم إلى ثلاث فئات رئيسية حسب أنواع الروابط التي تحتوي عليها، وهي:

• الألكانات.
• الألكينات.
• ألكينز.
• المركبات العطرية

تُعرف بالهيدروكربونات العطرية ويتم إنتاجها عن طريق انحلال مستخلصات أنواع معينة من النباتات، والتي لها رائحة عطرة وتنقسم إلى نوعين:

الهيدروكربونات العطرية المهلجنة

تُعرف هذه باسم الهيدروكربونات العطرية Arenes وتحتوي على حلقة بنزين باعتبارها لبنة البناء الرئيسية.

الهيدروكربونات العطرية غير المهلجنة

تُعرف هذه باسم الهيدروكربونات العطرية غير البنزينية ولا تتضمن حلقة بنزين باعتبارها لبنة بنائها.

مشتقات الهيدروكربون وتفاعلاتها

كحول

الكحولات هي بعض المركبات العضوية ولها الصيغة (ROH) لأنها تحتوي على مجموعة الهيدروكسيل (OH)، ويتم تحضيرها بعدة طرق، مثل طريقة Grignard، ويتم تصنيفها بناءً على عدد مجموعات الهيدروكسيل ؛ :

كحول مونوهيدروكسي

يتم تصنيع كحول مونوهيدروكسي عن طريق تفاعل مركبات غرينيارد مع الفورمالديهايد ويتم تصنيفها وفقًا لمجموعات الألكيل المرتبطة بذرات الكربون المرتبطة بمجموعة الهيدروكسيل للكحولات الأولية مثل الميثانول والكحولات الثانوية مثل 2-بروبانون والكحولات الثلاثية مثل مثل 2 ميثيل و 2 بروبانون.

كحول ثنائي هيدروكسي

ما هو الجليكول (HO-CH2-CH2-OH) الذي يتم تحضيره نتيجة تفاعل مركب جربرنارد مع الألدهيد؟

كحول هيدروكسيل ثلاثي

ما هو الجلسرين (HO-CH2-CHOH-CH2-OH) الذي تمت إضافة مركب Grinard إليه إلى الكيتون لصنعه؟

كحول متعدد الهيدروكسيل

كالسوربيتول.

تفاعلات الكحول

تفاعلات التخفيض

يتفاعل الكحول مع معادن نشطة مثل الصوديوم، ويتحول الهيدروجين كـ “معدن نشط” إلى هيدروكسيل قبل إنتاج أكسيد الفلز.

مثال على اختزال الميثانول (2CH3-OH + 2NAà 2CH3-ONa + H2).

تفاعلات الأكسدة

يتأكسد الكحول الأساسي مرتين، في الخطوة الأولى يشكل ألدهيد، وفي الخطوة الثانية يتأكسد كيتون.

مثال على أكسدة الإيثانول

المرحلة الأولى (CH3CH2OH + (o) àCH3CHO + H2o).

المرحلة الثانية (CH3CHO + (o) àCH3COOH).

• يتأكسد الكحول الثانوي مرة واحدة فقط قبل تكوين الكيتون.

مثال على أكسدة البروبانول

(CH3- CHOH- CH3 + (o) إلى CH3 –CO- CH3 + H2O).

تفاعل الهالوجين

يحدث تفاعل مع مجموعة ميثيل كاربونيل، مثل الكلور والكالود والكالبرومين.

مثال: (CH3 C2OH + l2à CH3Cho + 2Hl)

(CL3CHO + NAOHA HCL3 + HCOONa)

(CH3CHO + 3l2àCL3CHO + 3Hl).

ردود فعل الحذف

يستخدم تفاعل الإزالة في تكوين الألكانات، وللحصول على مركبات مستقرة، يحدث عن طريق إزالة جزيء الماء من الكحول، ويتم تنقية حمض الكبريتيك عند درجة حرارة 180 درجة مئوية.

مثال: (CH3CH2OH —- H2SO4—-180 ° CàCh2 = CH2 + H2O).

أنظر أيضا: ما هي فوائد الأحماض الدهنية؟

الأحماض الكربوكسيلية

وهو من أهم المركبات العضوية ويأتي مع الصيغة (RCOOH) لوجود مجموعة الكربوكسيل (COOH-)، ويتكون من أكسدة الألدهيدات.

أو بإضافة مركب Grignard إلى ثاني أكسيد الكربون، وينقسم إلى أحماض كربوكسيلية أليفاتية وأحماض أروماتية كربوكسيلية، ويصنف أيضًا على النحو التالي:

• أحماض أحادية الكربوكسيل مثل حمض الخليك (CH3COOH).
• أحماض ثنائي الكربوكسيل مثل حمض الأكساليك (HOOC-COOH).
• الأحماض متعددة الكربوكسيل مثل حامض الستريك.

تفاعلات الأحماض الكربوكسيلية

• تتضمن معظم التفاعلات الأحماض المعدنية.

مثال: (CH3COOH + NaOHà CH # COONa + H2o)

(CH3COOH + NH3à CH3COONH4)

(CH3COOH + NaHCO3à CH3COONa + CO2 + H2O)

(CH3COOH + CaOà (CH3COO) 2Ca + H2O2).

• التفاعل مع الكحوليات لإعطاء الإيثرات العضوية.

مثال: (CH3COOH + CH3OHà CH3COOCH3 + H2)

• التفاعل مع الأمينات لتكوين الأميدات.

مثال: (CH3COOH + CH3NH2à CH3CONHCH3 + H2O).

• تقليل الأحماض الكربوكسيلية في وجود بعض العوامل المساعدة.

مثال: (CH3COOH + (H) – Ni-à CH3CHO + H2O)

(CH3COOH + 2 (H) —LiAlH4à CH3CH2OH + H2O).

اجواء

وهي بعض المركبات العضوية التي تأتي مع الصيغة (“ROR”) و “R” و “R” التي ترمز إلى مجموعات الألكيل أو الأريل أو الألكيل والأريل ويتم تصنيعها عن طريق إزالة الماء من الكحول في وجود الكبريت. أو بإضافة أكسيد إلى تاج الهالوجين، تصنف الإيثرات على أنها:

اثيرات متناظرة

المجموعة R هي نفس المجموعة R، على سبيل المثال (CH3OCH3).

الاثيرات غير المتماثلة

عندما لا تكون المجموعتان متماثلتين، على سبيل المثال (CH3OCH2CH3).

تفاعلات الأثير

• تفاعلات الإسترات الكيميائية ضعيفة ولا تتفاعل مع القواعد أو عوامل الاختزال والمؤكسدة أو المعدن النشط.
• يحدث التفاعل مع أقوى الأحماض، مثل كلوريد الهيدروجين وحمض اليود الهيدروجين وحمض بروميك الهيدروجين، عند درجة حرارة عالية.

مساواة مماثلة (CH3O \ CH3 + HlàCH3lCH3OH)

والأجسام غير المتجانسة (CH3CH2O \ CH3 + Hlà CH3CH2OH + CH3l).

الكيتونات والألدهيدات

وهناك مجموعات نشطة ذاتيًا هي كاربونيل (C = O)، ومجموعات الكربونيل مرتبطة بالألدهيدات برابطتين، والمجموعات مرتبطة بذرتين من الكربون.

يتم تحضير الألدهيدات عن طريق أكسدة الكحولات الأولية أو المحفز، بينما يتم تحضير الكيتونات بأكسدة الكحولات الثانوية أو التحلل الحراري لملح الكالسيوم.

تفاعلات الألدهيدات

تفاعلات التخفيض

يتم تحويل الألدهيدات إلى كيتونات بوجود عامل مساعد من النيكل.

مثال: (CH3CHO + (H) –Ni- à CH3CH2OH).

تفاعلات مؤكسدة

تتأكسد الألدهيدات لتكوين الأحماض.

مثال: (C6H5CHO + (O) à C6H5COOH).

تفاعلات إضافية

يضاف سيانيد الهيدروجين والكحول و NAHSO3.

تفاعل الكيتونات

تفاعلات التخفيض

يتم تحويل الكيتونات إلى كحول ثانوي مثل

(CH3COCH3 + (H) àCH3CHOHCH3).

تفاعلات مؤكسدة

حيث تتأكسد الكيتونات بوجود عوامل مؤكسدة قوية مثل منجنات البوتاسيوم

مثال: (CH3COCH3 + (O) —-KMnO4à CH3COOH + HCOOH).

تفاعلات إضافية

يتم ذلك عن طريق إضافة سيانيد الهيدروجين والكحول و NaHSO3.

الأهمية الاقتصادية للهيدروكربونات

في ظل وجود كمية كافية من الأكسجين، ينتج عن احتراق الهيدروكربونات ثاني أكسيد الكربون والماء والحرارة، وبالتالي فهو الوقود المستخدم في جميع أنحاء العالم.

وهي مصدر أساسي للطاقة العالمية حيث تعمل على توفير الوقود الذي يحوله بدوره إلى طاقة من خلال عملة تكرير النفط وبالتالي فهو مهم للغاية في الاقتصاد العالمي.

أنظر أيضا: أنواع الأحماض الأمينية وفوائدها

بعد أن ذكرنا مشتقات الهيدروكربون وتفاعلاتها بالتفصيل، عليك فقط مشاركة هذا الموضوع على جميع وسائل التواصل الاجتماعي.